Nació el 30 de noviembre de 1874 en Clifton (ahora New London) y fue criada por sus abuelos en la canadiense Isla del Príncipe Eduardo. Después de estudiar literatura en la Universidad de Dalhousie, trabajó como maestra y para distintos periódicos. La escritora murió en Toronto, a los 67 años, dejando tras ella una extensa obra con 21 novelas publicadas, más de 500 relatos breves, diarios, ensayos y dos colecciones de poesía. Es probablemente la autora canadiense más leída.

Su primera novela, Ana, la de Tejas Verdes (1908), se convirtió en un bestseller tras su publicación. Un entrañable relato que se ha ido reimprimiendo a lo largo de los años y que se ha traducido en más de 36 países, convirtiendo a Ana Shirley en un icono de la cultura canadiense y de la literatura juvenil.

La historia de esta joven valiente y apasionada ha sido adaptada docenas de veces en distintos formatos y en la gran pantalla. Netflix nos sorprendió en 2017 con la versión más reciente: la serie Anne with an E, todo un éxito para la cadena. Montgomery fue nombrada Oficial de la Orden del Imperio Británico y miembro del Literary and Artistic Institute of France. Fue la primera mujer canadiense que perteneció a la British Royal Society of Arts y fue declarada Persona de Interés Nacional Histórico en Canadá.